Nacido cerca de Chicago, Ernest Hemingway dejó su lugar de nacimiento muy pronto, considerado muy provinciano por él, y empezó a viajar en busca de un lugar conveniente para su alma (y quizás para escapar del dinero que su madre le pedía). A la edad de 22 años se casó con Elizabeth Hadley Richardson, y se mudó a París dónde empezó su carrera como periodista y como escritor. Aun cuando estaba profundamente enamorado de Elizabeth, él tenía un romance con una periodista Pauline Pfeiffer (quién después se volvió la segunda Señora Hemingway) y se divorció.

Con Pauline él se mudó para Key West, un lugar casi desconocido en ese momento, pero muy popular entre los intelectuales, y a Hemingway le gustó mucho su atmósfera relajada. Él pudo contar con el apoyo económico de la familia de Pauline y pudo tener un segundo y tercero hijo de Pauline (después del primero de Elizabeth Hadley). Él era un habitual en la barra de Sloppy Joe's bar y asistió a muchos juegos de pesca; durante uno de esto en la bahía de La Habana (eso duró 4 meses en lugar de 2 días) él se enamoró de la isla.

Él primero vivió en el Hotel Ambos Mundos y empezó una relación con una periodista-escritora Martha Gellhorn y se fue a España con ella, como corresponsales de la Guerra Civil española. Después de su retorno a Cuba Martha compró la Finca Vigía, una granja dónde el nuevo matrimonio se mudó en 1940. Aun cuando Cuba, por esos años, se renovó como el "burdel de América", a Hemingway le gustó la idea de vivir en shorts y camisetas y estaba profundamente enamorado de la pesca y la caza de la aguja azul en su barco, El Pilar.

Este tipo de vida realmente no era la mejor para Martha, escritora y periodista muy ambiciosa, por eso ella se fue a Europa para informar sobre la Segunda Guerra del Mundo como periodista. Tampoco Hemingway podría decir que no a su periódico para ir a Londres y allí él se encontró a Mary Welsh, otro periodista que se volvió la cuarta Señora Hemingway. Cuando ellos regresaron a Cuba, fueron testigos del poder ganado por los Barbudos, pero él no dejó la isla junto con los otros americanos, en cambio, él deseo lo más bueno al Comandante, apreciados estos por Castro.

El Viejo y el mar, la novela que le dio el premio Nobel, estaba inspirada en la vida de Gregorio Fuentes (quién murió en el 2001) pescador del pueblo pequeño de Cojimar dónde Hemingway guardaba su barco. Las nuevas Islas póstumas en la marea es una serie de novela inspirada en su estancia en La Habana; el libro es una declaración de su amor por Cuba: él describe las luchas de los gallos, el juego de caza, las mañanas frescas en La Finca y los juegos de pesca en el Golfo que él llamaba el Río Azul.

Hemingway dejó Cuba en 1960, dejando la Finca Vigía al pueblo cubano; hoy, junto con el barco Pilar, es el Museo de Hemingway. Él se suicido el año después, en Idaho.