La segunda ciudad más grande del Caribe es la ciudad principal de la Isla Grande. Aunque las paredes necesiten alguna pintura la capital evoca su pasado glorioso gracias a la arquitectura colonial del centro del país. La ciudad está en la parte occidental de la isla, alrededor de una bahía; la zona más famosa Habana Vieja está en el lado oriental de la bahía. De aquí, encabezando hacia el oeste, están las zonas de Centro Habana, las zonas residenciales de Vedado y Nuevo Vedado, y la zona súper-residencial de Playa, Miramar, Siboney, etc, mejor conocida como Habana Oeste.

Habana Vieja
El barrio más antiguo, Habana Vieja, se declaró Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO en 1982 y, desde entonces, un trabajo de restauración de edificios históricos se ha estado siguiendo; a pesar de eso, muchos edificios están en condiciones malas y algunos de ellos con riesgo de derrumbarse. Los edificios más bonitos son ahora hoteles o museos pero la zona se condensa con los mercados, iglesias, castillos y monumentos revolucionarios para visitar, empezando por la Plaza de la Catedral, una de las plazas más bonitas en la ciudad.

La Plaza de Armas, rodeada por árboles de palma, fue el centro del poder español (y americano después) en Cuba durante 400 años. Hay alli un mercado de libros usados en la plaza y también el Palacio de los Capitanes Generales, uno de los edificios más bonitos convirtido en un museo, está en la misma plaza. La calle más famosa en La Habana, la calle Obispo, comienza en la Plaza de Armas para terminar en el Floridita, el bar favorito de Hemingway; es una calle adoquinada con muchos bares y paladares.
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Habana Centro
Centro Habana era, antes de la Revolución, el distrito de luz roja o vedado de la Capital; aquí estuvo el viejo Parlamento (hasta 1959), el Capitolio Nacional, similar al de Washington. En la parte de atrás usted puede encontrar la fábrica de puros Partagás, una de las más antiguas en La Habana.

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Miramar
Miramar es una zona residencial prestigiosa donde hay muchas embajadas, tiendas de lujo y algunas de las clínicas más buenas en la isla. No debe perderse de visitar el complejo La Maison, el lugar para los fulanos (los cubanos ricos), ése es el lugar para mostrar sus Ray-bans y los teléfonos móviles. Si usted es un amante de la guerra fría aquí usted puede encontrar el Museo del Ministerio del Interior, mostrando todos los trucos usados por la CIA para intentar matar a Fidel Castro. La Marina Hemingway todos los años organiza el Torneo Internacional de Pesca de la aguja Ernest Hemingway.

Habana nunca fue implicada en la guerra de independencia que sacudarió el imperio español en el siglo décimo octavo, siendo una de las ciudades mejor preservadas de toda America latina. En 1900 Habana era la destinación preferida del americanos ricos y de muchos gángsteres de la mafia durante los años de la prohibición en los E.E.U.U.; aquí ron, cigarros y mujeres hermosas no estavan prohibidos. Habana vio las construcciones de muchos hoteles de lujo y la invasión de coches americanos hechos en Detroit.

En la Víspera de nuevo Año de 1959 Fidel Castro y otros rebeldes pusieron un alto a esto: el juego, la segregación racial, la prostitución se declaró ilegal y la clase rica de La Habana se forzó a un destierro voluntario. Todo esto fue reemplazado, con la ayuda de la URSS, por las escuelas y hospitales, las inversiones en la investigación y artes, con los resultados buenos y malos, bajo todos los ojos.

La mayoría de bares y cabaret pueden encontrarse en las zonas de La Habana Vieja y Vedado. La Bodeguita del Medio, a unos pasos de la Plaza de la Catedral, es un imperativo y sus paredes se cubren con su firma junto con las de Hemingway, Allende, Nat King Cole, Fidel Castro y el autógrafo de otras personas famosas. El Floridita, otro favorito de Hemingway, es la barra que creó el Daiquiri. El cabaret más famoso en La Habana es el Tropicana donde cada noche 200 bailarinas con tacones altos y reluciendo sus vestuarios pueden verse: se requiere ropa apropiada, por lo que nada de short o camiseta.